Ông Winston là Giám đốc Dự án Đặc biệt của Tập đoàn PropertyGuru.
Ông chịu trách nhiệm tạo ra các giải pháp tiếp thị trực tuyến và ngoại tuyến sáng tạo cho các nhà phát triển bất động sản, chẳng hạn như các sáng kiến tiếp thị xuyên biên giới tập trung ỏ Singapore và Trung Quốc Đại lục.
Ông còn là một nhà đầu tư bất động sản với các khoản đầu tư vào bất động sản nhà ở, thương mại và công nghiệp ở Đông Nam Á, Úc và Vương quốc Anh.
Ông cũng là Giám đốc của 2 công ty cổ phần về đầu tư. Bên cạnh bất động sản, Winston cũng tích cực đầu tư vào các dự án và blockchain, bao gồm cả NFTs và metaverse.
Ông Winston có kết nối và mạng lưới chặt chẽ trong các lĩnh vực bất động sản, tài chính và blockchain ở Singapore, Trung Quốc và Hồng Kông.